Flavonoid merupakan golongan senyawa yang banyak ditemui
dalam tumbuhan sebagai bahan obat. Salah satu contoh golongan flavonoid adalah kuersetin
yang bersifat sebagai anti tumor. Kuersetin adalah senyawa golongan flavonol
(bagian dari flavonoid) yang banyak terkandung dalam buah-buahan dan sayuran,
misalnya apel, anggur, teh, bawang merah, dan kopi. Kuersetin memiliki 5 gugus
-OH bebas yang dapat disubstitusi oleh gugus asil melalui reaksi esterifikasi.
Ester kuersetin dapat diperoleh dengan mereaksikan kuersetin dengan senyawa
golongan asam karboksilat, halida asam karboksilat, dan anhidrida karboksilat.
senyawa kuersetin
propionat dapat disintesis dengan mereaksikan kuersetin dan anhidrida propionat
dengan katalis basa. Penggunaan asam propionat dalam reaksi esterifikasi
kuersetin tidak berlangsung karena asam propionat kurang reaktif dibandingkan
dengan anhidrida propionat. Data spektrum inframerah menunjukkan bahwa senyawa
kuersetin propionat telah terbentuk dan masih menyisakan satu gugus -OH bebas
pada kuersetin yang membentuk ikatan hidrogen. Data spektrum massa menunjukkan bahwa
hanya terdapat 4 gugus -OH kuersetin yang tersubstitusi oleh gugus asil. Data
spektrum UV-Vis menunjukkan bahwa letak gugus -OH bebas kuersetin terletak pada
posisi 5. Karakteristik kuersetin propionat berbentuk Kristal berwarna putih
dengan titik lebur 123-125°C. dibawah ini merupakan struktur kuersetin
gugus fungsi mana yang berperan sebagai anti tumor pada kuersetin, serta pada kuersetin memiliki 5 gugus fungsi -OH, apakah sama sifat kereaktifannya pada setiap gugus fungsi?
BalasHapusTiga gugus dari struktur kuersetin yang membantu dalam menjagakestabilan dan bertindak sebagai antioksidan ketika bereaksi dengan radikal bebas antara lain:
BalasHapusa)Gugus O-dihidroksil pada cincin B
b)Gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3
c)Gugus 3- dan 5- hidroksil
Gugus fungsi tersebut dapat mendonorkan electron kepada cincin yang akan meningkatkan jumlah resonansi dari struktur benzene senyawa kuersetin
Oksidan adalah molekul relatif yang menyerang molekul lain sebagian berupa RADIKAL BEBAS, yang bersifat reaktif karena memiliki electron tidak berpasangan – jadi bersifat tidak stabil.
BalasHapusOksidasi-merebut electron suatu molekul-dapat mengubah struktur molekul kalau molekul yang direbut elektronnya DNA-pembawa sifat sel-perubahan dapat berakibat pada terjadinya tumor atau kanker.
Kuertesin memiliki gugus OH yang dapat berfungsi sebagai antioksidan primer. Antioksidan primer (pemecah rantai), yaitu antioksidan yang dapat bereaksi dengan radikal bebas lalu mengubahnya ke bentuk yang lebih stabil sehingga tidak merusak sel-sel tubuh yang dapat menyebabkan tumor atau kanker.
menurut saya, sifat kereaktifan 5 gugus fungsi OH ini berbeda. karena berdasarkan artikel tersebut yaitu hanya terdapat 4 gugus -OH kuersetin yang tersubstitusi oleh gugus asil, dan masih menyisakan satu gugus -OH
tiga gugus yang membantu senyawa kuersetin adalah :
BalasHapus1. gugus o-dihidrosil pada cincin B
2. gugus 4-oxo dalam konjugasi dalam alkena 2,3
3. gugu3 dan 5 hidrosi
dapusx donk mb
BalasHapusGugus fungsi apa pada kuersetin ?
BalasHapusbenarkah kuersetin dapat sebagai antihipertensi? mohon penjelasannya :)
BalasHapus